1900
23 avril : Charles Chaplin inscrit à l’école St. Mary the Less à Newington (il y restera jusqu’au 3 mai)
septembre : Pour la dernière fois (selon les archives) Charles Chaplin Senior se produit sur scène au Granville Theatre of Varieties à Walham Green.
1901
9 mai 1901 : Mort de Charles Chaplin Senior au Saint Thomas Hospital, à l'âge de 37 ans.
Durant 3 ans, Sydney Chaplin voyage comme steward et clairon durant 3 ans à bord se navires de plaisance
12 novembre : Charles Chaplin inscrit à l’école St. François Xavier à Liverpool
1903
5 mai : Hannah Chaplin admise au dispensaire de Lambeth
9 mai : Hannah Chaplin est décrétée folle
11 mai : Hannah Chaplin transférée à l’asile de Cane Hill (elle y restera jusqu’au 2 janvier 1904)
6 juillet : Charles Chaplin joue Sam dans Jim, a Romance of Cockayne, au Royal County Theatre de Kingston et le 12 juillet au Grand Théâtre de Fulham
27 juillet : Charles Chaplin joue Billy dans la pièce Sherlock Holmes au Pavilion Theatre (East London)
décembre : Sydney Chaplin rejoint la troupe de Sherlock Holmes
1904
2 janvier 1904 : Hannah Chaplin quitte l’asile de Cane Hill et rejoint ses fils en tournée.
20 août : The Era annonce une nouvelle production : From Rags to Riches, avec Charles Chaplin comme vedette.
10 novembre : Sydney s’embarque pour son dernier voyage comme aide-steward et clairon sur le Dover Castle
1905
6 mars : Hannah Chaplin admise une nouvelle fois au dispensaire de Lambeth
16 mars : Hannah Chaplin est décrétée folle
18 mars : Hannah Chaplin transférée à l’asile de Cane Hill (elle y restera jusqu’au 9 septembre 1912)
30 septembre : Charles Chaplin quitte la tournée (sa 3ème) de Sherlock Holmes
20 novembre : représentation de Sherlock Holmes au Gala Royal
1906
mars : Charles Chaplin joue dans Repairs avec la Cie Wal Pink
mai : Charles Chaplin rejoint la Cie du Casey’s Court Circus
9 juillet : Sydney Chaplin signe son 1er contrat avec Fred Karno : 3 livres par semaine pendant un an (6 livres en cas de tournée aux U.S.A)
octobre/novembre : Sydney Chaplin avec la Cie Karno aux U.S.A
1907
20 juillet : Sydney signe un nouveau contrat avec Karno : 4 livres par semaine pendant un an, plus une option d’un an
automne : Charles Chaplin s’essaie à un numéro solo au Forester’s Music hall
1908
2 février : Premier contrat de Charles Chaplin avec Fred Karno : 3 livres et 10 schillings par semaine la 1ère année ; 4 livres par semaine la seconde, plus une option d’un an au même tarif
Frederick Taylor, ingénieur américain pose les fondements de l’organisation scientifique du travail (taylorisme).
Durant cette année, Charles Chaplin et Sydney prennent un appartement au 15 Glenshaw Mansions, Brixton road
Automne : rencontre de Hetty Kelly
1909
Durant l’année, Charles Chaplin joue dans le Mumming Birds et The Football Match
1910
19 septembre 1910 : Second contrat de Charles Chaplin avec Fred Karno, applicable à partir du 6 mars 1911 : trois années, à 6, 8 et 10 livres par semaine, plus une option de trois ans. Il part en tournée avec la Karno American Company à bord du Cairnrona
Tournée de vingt et un mois, jusqu’en Californie, avec la troupe Karno.